Улица начиналась от башни Большие Пятницкие ворота, (Пятницкая четырёхугольная башня с большими проезжими воротами) (№36), которая находилась у оврага напротив дома №1/2 по улице Бакунина. Башня была названа по имени старой деревянной крепости, дорога через которую шла в Пятницкое предместье. Деревянная же башня своё название получила от когда-то стоявшего рядом Пятницкого храма. При постройке у башни под фундаментом стены соорудили «галерею» или «слух» (тайник). Башня частично была разрушена в 1611 году при осаде города войском польского короля Сигизмунда III, восстанавливалась в том же году поляками при укреплении города. В 1706 году под самой башней оборудовали пороховой погреб. В 1803 году её разобрали по ветхости, по другим сведениям – она была «разобрана после французов» или в конце XVIII – начале XIX вв. На месте башни, против современной улицы Воровского, образовался Пятницкий пролом.

От Пятницкого пролома поднимаясь по холму к немецкому кладбищу по правой стороне существовал отрезок крепостной стены до 30-х годов ХХ века (изображен на фотографии). Где заканчивалась стена, примерно в районе дома № 2 по улице Бакунина, должна была находиться круглая глухая Микулинская башня (Никулинская) (№31). Своё название башня получила от находившегося слева за Пятницким ручьём (пересечение улиц Воровского и Бакунина) древнего храма Николы Летелого (Полетелого, Полутелого, то есть Николая‑угодника), следы которого, в виде кирпичных плиток, были видны ещё в конце XIX века. В 1609 -1611 годах при осаде города войском польского короля Сигизмунда III башня была частично разрушена, восстанавливалась в этом же году поляками при укреплении города. В ночь на 5 ноября 1812 года башня была взорвана оставляющими город войсками Наполеона. В 20-х годах XIX века крепостную стену, примыкавшую к башне с запада, разобрали.

После Богословской шла Безымянная малая четырёхугольная глухая башня (или Казанская) (№5). Она находилась примерно между домами № 10 и №10в по улице Бакунина. По официальной версии башня была взорвана в ночь на 5 ноября 1812 года оставляющими город войсками Наполеона. После взрыва оставалась небольшая часть башни и преддверие к ней вровень со стеной. Полностью башню разобрали в 1830 году, а стену, примыкавшую к ней, разобрали в основном уже в XIX веке.

В 20-х годах XIX века (при губернаторе И.С. Храповицком) стену, окружавшую Богословскую башню и саму башню, разобрали. В результате на этом месте образовался Казанский пролом (потому что находился близ Казанской церкви). Затем пролом расширился, после того, как были разобраны в эти же года башни Микулинская и Безымянная. Через пролом можно было беспрепятственно попасть на Казанскую гору и Немецкое (лютеранское) кладбище.

От Казанского пролома до начала XX века существовал отрезок крепостной стены с остатками Коломинской круглой глухой башни (башня Шейна) (№25), которая примерно находилась на территории, где в настоящее время находится дом № 12 по улице Бакунина. Башня частично была разрушена в 1611 году при осаде города войском польского короля Сигизмунда III, восстанавливалась в этом же году поляками при укреплении города. Отметим важный пункт в истории города, ознаменованный героическим самоотвержением воеводы Михаила Борисовича Шейна, который находился в башне с семьёй и сражался до момента взятия города 3 июля 1611 года. «В башне совершился эпилог (конец) 20-ти месячной кровавой драмы Шейна с поляками. Когда крепость взята уже была осаждающими и они жестокосердно избивали истомленных долговременною граждан, предавали их дома, имущество огню и разрушению, - Шейн в виду пылающего города, в виду страшного взрыва Собора, продолжал еще у означенной башни мужественно сражаться с нападающими, желая лучше умереть, чем пережить эту великую скорбь для отечества. Только слезы жены, дочери и малолетнего сына переменили его намерения, и он сдал меч Потоцкому Якову, вместе с немногими оставшимися дворянами. Отсюда Шейна взяли и повели в стан короля, где Сигизмунд III приказал заковать его в цепи». С этого времени башня получила название Шейновская.При ней в то время было особого рода укрепление – раскат (разновидность наружного бастиона с установленной на нем артиллерией). В 1830 году внешние стороны башни по ветхости и с разрешения губернатора Н.И. Хмельницкого разобрали жители города для частных построек до уровня стены: «…между тем следовало бы поддержать её на память и в назидание потомству о героическом подвиге».

Заканчивалась Большая Казанская улица Гуркиной четырёхугольной глухой малой башней (№16), которая примерно находилась на территории дома № 14 по улице Бакунина, где в настоящее время находится МБОУ СОШ №28. Башня получила название в честь московского мастера Гуры Вахромеева, восстанавливающего в 1692 году эту башню. «Тогда употреблено было много материала для поправки крепости, оттого и кирпич в стенах разновременный и двоякий. Железные листы, прикрывавшие Гуркину башню, уже слабо державшиеся на ней и снятые в 1889 году в предупреждение опасности для проходящих людей, были так толсты, что ровнялись 3-м листам нынешнего кровельного железа, сложенного вместе. На этой башне с внешней стороны, на известковом камне выбита какая-то дата из 4 букв своеобразного, вычурного с титлой начертания».

В начале XX века в прясле стены на месте форточки соорудили проезд. Согласно официальным сведениям, в 1943 году башня была взорвана фашистами. Однако на чертежах обмера Смоленской крепостной стены, произведенного в 1937 году, она отсутствует, а само место именуется как «место бывшей Гуркиной башни». По крайней мере, известно, что здесь построено здание (очевидно, для использования под медицинское учреждение), в котором, однако, со дня окончания строительства находится школа № 28, основанная в 1937 году. Таким образом, можно полагать, что башню разрушили не в 1943 году, а в 1930-х годах, но не позднее 1937.

До наших дней на самом оборонительном месте города не осталось ни только башен, но и участка крепостной стены.